班艾佛列克自導自演之作，集結席安娜米勒、艾兒芬尼、柔伊莎達娜等人主演。描述美國經濟大蕭條的年代，禁酒令的頒佈未能阻止黑幫私酒販售的生意，作為副警長之子的喬考夫林起先只是一名搶匪，不願陷入義大利與愛爾蘭黑幫在波士頓地區的地盤爭奪戰，卻因為初戀情人的意外，激起復仇雪恥的決心，成為義大利黑幫老大馬索的左右手，壟斷佛羅里達地區私釀酒的生意。
規則與地盤
喬是個有原則的人，當搶匪固然痛快，搞上愛爾蘭黑幫老大亞伯懷特的情婦艾瑪，可就沒那麼容易和黑幫劃清界線，被馬索抓住小辮子還能處之泰然的確令人佩服，但夢想中的幹完最後一票，和情人遠走高飛，搶劫的不順與情人的背叛終究換來淒慘下場，不得不打破自己的規則，為馬索賺進大筆財富。看一個紳士如何打破規則、立下新規的過程是很有趣的事，喬到了新城鎮開疆闢土，和古巴人打交道，算是脫離傳統白人做生意的原則，也破了自己不談戀愛的規矩，怎麼說都不脫「人在江湖，身不由己」，但其中的轉變還是值得琢磨。喬想當老大可不是那麼簡單，馬索念茲在茲的是自己的笨兒子，喬做得再多也還是被痛罵沒能搶下毒品與妓女的生意；不夠殘忍成為他的致命傷，家人成為他爬上黑幫高位的包袱。
運氣與把柄
喬做生意的手腕不是殘酷血腥、槍林彈雨的那套，而是抓住人的把柄，拿幾張關鍵照就把對方吃得死死的，當然有些事他不見得真的瞭若指掌，但靠著唬人的功力也把不少人嚇得倉惶逃跑。喬靠的是運氣，但運氣不可能永遠站在喬這邊，人走的是好運，再加上抓住絕佳的外在機會點，時勢造英雄絕對說得過去，好不容易得到的權位拱手讓人剛開始還讓圓點點有些困惑，但看著喬急於和妻子重逢就明白了。喬也不是說退休就退休，曾被他威脅的費格斯警長喃喃自語的「懺悔」成為喬擺脫不掉的陰影，說是「出來混總是要還」也好，因果輪迴也罷，混黑幫這行絕沒有金盆洗手的一天。
初戀
本片陽剛味重，硬邦邦的黑幫題材，槍聲不絕、飛車追逐讓人看得目不暇給，喬與生命中的三個女人對話倒是有了精神層面的省思。艾瑪作為黑幫老大的情婦，看透自己身份階級難以翻轉，說她跟喬之間是真情還是假愛早已分不清楚，但是喬跟她的最後一面很耐人尋味，再相見時的對談道出兩人本質上的不同：艾瑪從沒想過要定下來，喬則是沈浸於人倫天堂的喜悅。艾瑪有著冷眼旁觀的世故，明白跟罪惡之人在一起的下場，跟喬的別離與其說是殘忍，不如說是放他自由，就讓愛情留在最美的時刻吧！
蘿莉塔
蘿莉塔是懷有星夢的警長之女，卻被毒品控制、踏入色情行業，戒毒返鄉成為傳教高手，是整齣戲最迷人的角色。蘿莉塔身著白衣佈道，激勵人心的模樣，阻止了喬經營賭場酒店的計劃。喬當然可以一開始就亮出底牌，打著「嘿！嘿！嘿！我知道你秘密」的嘴臉，但他還是有點人性，懇切談判不成，自己承擔可能被馬索做掉的風險。有些事情做起來殘忍，但是又不得不，髒了自己的手不說，欺負曾經有過慘痛遭遇的蘿莉塔不是喬的作風，要她自我了結也不會讓喬愉快。那些徘徊在該與不該的選擇，究竟是為了成就霸權，還是為了證明自己有王者的殘忍？
一幕喬跟蘿莉塔在咖啡廳談話的戲，蘿莉塔說出自己對上帝存在與否的懷疑，卻也告訴喬人們處在人間天堂而不自知。一個單純的女孩曾經墮落，如浴火鳳凰般重生，然而父親懺悔自己沒能好好照顧她，她也在懺悔自己擺脫不掉的過去，一番言論更像是提醒了喬，有朝一日將付出慘痛代價。世界上有多少人，就有多少種死法，像喬這樣的不法之徒與其成天想著怎麼死的，不如好好享受與家人相處的時光，也許就是蘿莉塔讓他領悟了人生吧！
妻子
喬擺脫了艾瑪，到佛州開疆闢土遇到古巴裔的嘉希拉，觀眾不禁擔心喬又踩到地雷，忘了相信女人的教訓，然而嘉希拉風姿綽約又極具愛心，兩人的結合算是講究地域以及血統的義大利黑幫的異類。嘉希拉明白枕邊人對黑幫事務的投入，心底的擔心受怕是不能現於形色的，但運用資源幫助可憐的婦女也教會了喬奉獻的精神，除了是個溫柔賢淑的妻子，更像是彌補了喬母親早逝的遺憾。
作為黑幫電影，本片算在均質以上，不過想說的事很多，黑幫的勢力畫分、不同族裔的賄賂與合作、愛情與陷阱、金錢與權力，再加上俊男美女的組合、老練演員的演技、槍火十足的場面……黑幫人生除了見不得光，明著來和警方打交道的「魚幫水、水幫魚」，犯罪前先談如何犯罪的過程，讓故事看盡人際間的交流與盤算，不法之徒的暗夜人生。
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